Situada a 7 minutos caminhando do Emporium de Antiguidades de St. Augustine, Uptown "Retreat" Vila St. Augustine oferece fácil acesso a vários pontos turísticos da região.
O Monumento Nacional Castillo de San Marcos fica perto desta casa de férias, enquanto o Museu do Pirata e do Tesouro de Saint Augustine está a 950 metros de distância. Os amantes da natureza irão apreciar a proximidade do Parque Estadual Histórico de Forte Mose, localizado a 3.2 km de distância. Situada a 20 minutos caminhando da Casa Museu Ximenez-Fatio, a pousada Uptown "Retreat" também está a 25 minutos caminhando dos locais culturais como o The Oldest House Museum Complex.
Com a culinária americana, o café Juniper Market fica a 8 minutos de distância a pé. Além disso, há estação rodoviária Greyhound localizada a 300 metros de distância.